穿った受け取り方だと思う
翻訳の方３人くらいみたけど皆「ジョングクが僕に歌ってくれる」という訳だった

韓国語の”いつも”には他の表現もあるけど、항상(ハンサン)”は、「恒常」という漢字をハングル読みした表現で、ある状態がずっと続いている、というニュアンス。そして”いつも”を強調する時によく使うらしいですよ。
頼んでるかどうかは知らんけど、仲良いのは間違いないね。